Zajímavou kapitolou chuchelské historie je osobní doprava. Pomineme-li chůzi a koňské povozy, tak první organizovaná přeprava byla uskutečňovaná dostavníky, jejichž přepřahací stanice byla podle ústní a nikde neověřené tradice poblíž Klánova statku ve Velké Chuchli (čp. 1).

Nedůležitější spojení bylo přitom vždy s Prahou a na druhou stranu se Zbraslaví. Přitom je třeba si uvědomit, že dnešní Strakonická ulice podél Vltavy je novověkou záležitostí. Řidiči tisíců automobilů ani nevědí, že jezdí po části tzv. Pasovské, někdy též Zbraslavské či Dobříšsko–Vimperské silnice, jež vedla z Prahy od Újezdské brány k Chuchli, odtud pak na Zbraslav, přes Mníšek pod Brdy a Dobříš k Milínu, dále pak přes Čimelice, Strakonice, Volyň a Vimperk až do Pasova. Projekt nové silnice vedoucí kolem Vyskočilky (zájezdního hostince, kde již začínal kraj Berounský) na Zbraslav vznikl díky okupaci Prahy francouzským vojskem při I. slezské válce v roce 1742, kdy skála pod Barrandovem byla vylámána pro snadnější spojení s Jižními Čechami.

Již v roce 1756 byla tato silnice vedena mezi povinnými silnicemi. Do samotného stavebního programu byla ale pojata až počátkem 19. století. V letech 1805–1814 byl již hotov její nejbližší úsek u Prahy, od Vyskočilky přes Chuchli ke Zbraslavi, kde byl v roce 1817 vystavěn průjezd obcí. Přibližně ve stejném čase se také začalo stavět na dalších úsecích s tím, že celá Pasovská silnice byla kromě všech horských úseků dostavěna v roce 1819.

Malá i Velká Chuchle získaly tak nové lepší spojení jak se Zbraslaví, tak i s Prahou. Nemuselo se již jezdit přes Slivenec či kolem kostela sv. Jana Nepomuckého.

Po vzniku Československé republiky byla na úseku mezi Malou Chuchlí a Lahovicemi vybudována ověřovací tzv. americká silnice, což byl jeden z úseků silnice z Malé Chuchle do Zbraslavi na níž byl položen betonový koberec, který měl tři různé úseky a na každém z nich byl pak testován jiný druh vozovky. Na silnici pod Barrandovem byla testována patnácticentimetrová vrstva betonu. Šířka vozovky byla 6 m a celá byla rozdělena podélnou dilatační spárou. Ve druhé části byla použita technologie Soliditi, která měla dvě různé vrstvy o tloušťce 10 a 15 cm a nebyla zde použita dilatační spára. Třetí úsek byl zbudován podle německé technologie. Testování vozovky probíhalo do roku 1928, kdy si silnici prohlédl i T. G. Masaryk.

Silnice podél Vltavy  trpěla značnými povodněmi, a to především v oblasti Velká Chuchle – Lahovice, kde povodeň pokaždé napáchala značné množství škod. Později, po vybudování závodiště v roce 1906, bylo nutno odvést dešťovou vodu do Vltavy, čímž vznikl můstek, kterému se říkalo „u osmi kanálů“. Přesto povodním, ať už z Vltavy či nedaleké Berounky zabráněno nebylo a to ani po vzniku nové rychlostní komunikace v padesátých a šedesátých letech minulého století. Strakonická ulice byla poškozena při povodních v roce 2002 a 2013.